1938 Stanley H. Kaplan thành lập công ty khi ông bắt đầu dạy kèm cho các sinh viên tại tầng nhà của ba mẹ ở Brooklyn, New York. Niềm đam mê giúp cho mỗi người đạt được mục tiêu học tập và sự nghiệp của mình là nền tảng chính cho sứ mệnh và giá trị của công ty trong suốt 70 năm qua.
1970 Kaplan phát triển đáng kể trên khắp nước Mỹ và mở ra hơn 100 trung tâm kiểm tra ở khắp nước.
1984 Kaplan được mua lại bởi công ty Washington Post, một tổ chức truyền thông lớn với các hoạt động chính ngày hôm nay là dịch vụ giáo dục, ấn bản thông tin báo và online, truyền hình và truyền hình cab.
1992 Jonathan Grayer được đề cử là tổng quản lý của Kaplan. Ông đã hướng Kaplan đến một giai đoạn tăng trưởng vượt trội và được nối tiếp vào năm 2008 bởi Andy Rosen, một nhân viên lâu năm của Kaplan, người mà trước đó lãnh đạo bộ phận hoạt động lớn nhất của Kaplan, giáo dục sau trung học.
2003 Kaplan tiếp tục phát triển sự hiện diện quốc tế của mình bằng việc mua lại công ty huấn luyện tài chính ở Anh và Châu Á, ngày hôm nay là Kaplan Financial.
2005 Kaplan phát triển thêm chương trình ở Singapore bằng cách mua lại Asia Pacific Management Institute vào năm 2005 để đáp ứng nhu cầu học tập của người đi làm chuyên nghiệp và các sinh viên sau đại học.
